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Centro del subappennino marchigiano, Monsampolo sorge su un terreno collinoso a ridosso della Salaria sulla riva sinistra del fiume Tronto. Si trova pressappoco a metà strada fra il capoluogo Ascoli Piceno e la costa adriatica dalla quale dista circa otto chilometri.
La storia di Monsampolo comincia con quella della sua unica frazione, Stella. Sorta nell'epoca pre-romana, ospitò vari popoli tra i quali si distinsero, per l'appunto i Piceni, popoli nomadi, che si insediarono lungo la valle del Tronto.
Questi popoli originari furono sconfitti in battaglia dai Romani, in seguito alla rottura di un patto di non belligeranza, probabilmente legato alla pressante richiesta di tributi da parte romana.
Si racconta che verso il 75 a.C., la battaglia si sviluppò da Ascoli fino alla foce del Tronto.
Dopo la conquista, il territorio venne, come in altre parti del vasto Impero Romano, progressivamente romanizzato; andarono così in disuso alcune culture ancestrali, tra le quali il culto rituale dei defunti e degli spiriti.
In epoca feudale il popolo si ritirò sull'altura di quello che fu ribattezzato Monsampolo del Tronto e Stella rimase un paese di transito per le carovane che viaggiavano per commercio da Roma all'Adriatico lungo la via Salaria, il cui nome è associato al commercio del sale, in quanto spesso era merce di pagamento.
Nell'epoca del Rinascimento, il paese si sviluppò attorno alla villa dei Signori del borgo, di cui ancora è ben conservata la costruzione originaria, che dominava la valle sottostante. In seguito la storia di Stella in pratica coincide con quella di Monsampolo e della Valle del Tronto.
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